The Simpsons penuh dengan watak-watak tragis yang mengejutkan, dengan banyak penduduk Springfield sebenarnya mempunyai cerita latar yang sangat manis. Tetapi ada satu tokoh, biasanya kerajang komik untuk lelucon Bart, yang berada di atas yang lain. Seymour Skinner mungkin salah satu watak paling menyedihkan di Springfield - dengan beberapa tanda-tanda yang berpotensi untuk retak secara mental juga.
Walaupun terdapat sedikit pendedahan bahawa Seymour Skinner sebenarnya adalah penipu yang bernama Armin Tamzarian , episod lain dalam siri ini cenderung kepada idea bahawa Skinner adalah anak lelaki sebenar dari Agnes Skinner. Seorang wanita yang dominan dan kejam, Agnes membesarkan anaknya dengan tahap penghinaan tertentu. Banyak episod, seperti 'Boy Meets Curl' dari Musim 21, menunjukkan bahawa ini mungkin harus dilakukan dengan ayah Seymour yang meninggalkan Agnes yang hamil ketika dia meneruskan kehidupan, dan hamil dengan Seymour secara langsung menyebabkan dia gagal menang dalam Olimpik .
Grampy Can Ya Hear Me musim 29 juga mendedahkan bahawa walaupun dia sangat tidak menyukai anaknya, Agnes masih tidak dapat memikirkan dia meninggalkannya, yang mendorongnya untuk menyembunyikan bahawa dia telah diterima di Ohio State University sebagai remaja dengan biasiswa penuh. Sebaliknya, Skinner akhirnya bergabung dengan Tentera Darat dan berkhidmat semasa Perang Vietnam. Kilas balik sepanjang siri ini memberikan pengalaman mengerikan bagi Skinner yang menunjukkan dia menyaksikan kematian mendadak dan kejam dari banyak rakannya. Dia bahkan ditawan selama beberapa waktu dan diseksa oleh Viet Cong. Episod seperti 'Team Homer' Musim 7 mencadangkan dia menghabiskan tahun dalam keadaan mengerikan ini sebelum akhirnya kembali ke Amerika Syarikat
Setelah mengambil pekerjaan dengan Springfield Elementary, Skinner merangkul sikap membosankan dan tegas dengan keperibadian yang dipukul oleh ibunya dan majikannya yang baru ditemui, Penguasa Chalmers . Kehidupan Skinner sangat tragis, dan dia berjuang untuk berhubung dengan orang lain. Percubaannya yang kerap untuk menarik perhatian Chalmers dapat dilihat sebagai Skinner yang cuba berhubung dengan seorang ayah lelaki lelaki dan gagal kerana Chalmers sering keletihan dengan tipu daya Skinner.
Agnes hanya bertambah pahit pada usia tuanya, sering menghina anaknya, dan, dalam satu kejadian (diakui semasa entri bukan kanun pada Musim 25-an '' Rumah Pokok Seram XXIV '), Agnes menyebabkan Skinner mengalami serangan panik kerana penghinaannya - hanya untuk membuatnya lebih teruk dengan memukulnya dengan beg tangan. Skinner yang terbukti tidak mempunyai kawan sebenarnya dan penjaga tanah Willie sering terpaksa bergaul dengannya. Satu-satunya percintaannya yang penting adalah Edna Krabappel , tetapi keraguan dan keraguan peribadinya menyebabkan dia merosakkan percintaan ketika mereka mendekati perkahwinan.
Semua trauma ini juga memberi Skinner kelebihan tertentu yang berbeza dengan keperibadiannya yang biasa. Merenungkan masa di Vietnam sering meninggalkan Skinner di tempat yang gelap secara mental, dengan nada dan bahasa badannya menjadi lebih kaku dan kasar. Juga tersirat bahawa aspek kehidupan Skinner secara longgar mencerminkan Norman Bates dari Psiko. The Simpsons berulang kali membandingkannya dengan lelaki pembunuh itu terutama kerana hubungan mereka yang mengerikan dengan ibu mereka. Mencari psikiatri dalam 'Fear of Flying' Musim 6, ini tersirat bahawa Skinner secara sedar sedar akan menyakitkan hati ibunya dan 'Yellow Subterfuge' Musim 25 mengungkapkan bahawa dia percaya kehidupan akan bertambah baik tanpa ibunya setelah memalsukan kematiannya untuk sebuah lelucon.
Skinner adalah tokoh yang sangat tragis di Springfield, seorang lelaki yang tidak terkesan dan sering dilupakan yang ibunya menjauhkannya daripada tidak pernah mencapai jenis kehidupan yang dia mahukan. Dia adalah salah satu watak yang lebih trauma dalam siri ini, dan jika ada orang yang berpotensi untuk benar-benar tersentak, itu adalah dia.
