Dengan persembahan seperti Diari Pontianak , yang telah tersebar di lapan musim dan 171 episod lengkap dengan kilas balik dan garis keturunan yang rumit, menjadi sukar untuk melacak garis masa peristiwa penting yang betul. Sebagai contoh, siapa yang bertemu Elena Gilbert dahulu? Adakah Damon Salvatore atau adiknya Stefan Salvatore? Kebenarannya adalah bahawa walaupun Stefan muncul dalam hidupnya pertama kali, itu sebenarnya Damon.
Inilah bagaimana peristiwa-peristiwa berlangsung dan kisah cinta Damon-Elena bermula sebelum Elena dan penonton bahkan mengetahuinya:
Semasa Elena Berjumpa dengan Stefan
Walaupun ramai yang percaya bahawa Elena bertemu dengan Stefan untuk pertama kalinya di sekolah Mystic Falls High, ketika siri ini berlangsung, ia menunjukkan bahawa dia telah menyeberangi jalan dengannya sebelumnya. Pada tahun 2009, ketika Elena mengalami kemalangan kereta dengan ibu bapanya, Stefan yang mendengar kemalangan itu berhampiran Jambatan Wickery semasa dia berada di bandar mengunjungi keponakannya, Zach Salvatore. Dia menyelam ke dalam air, di mana ayah Elena yang hampir tidak sedar memintanya untuk menolong anak perempuannya yang tidak responsif terlebih dahulu.
Stefan menepati kehendaknya dan menyelamatkan Elena dari lemas, hanya terpana dengan kesamaan yang menyerupai yang dia bagikan dengan api lamanya, vampir Katherine Pierce. Pada masa dia berjaya kembali ke kereta, sudah terlambat untuk menyelamatkan ibu bapanya, Grayson Gilbert dan Miranda Gilbert. Rasa ingin tahunya untuk mengetahui lebih banyak mengenai Elena menjadikannya di Mystic Falls dan membuatnya menyertai sekolah untuk mengenalnya dengan lebih baik.
Mereka bertemu pada hari pertama sekolah, ketika Elena keluar dari bilik lelaki itu setelah memarahi adiknya, Jeremy Gilbert, yang telah beralih ke dadah untuk mengatasi kematian ibu bapa mereka. Terganggu, dia secara tidak sengaja bertemu dengan 'lelaki baru', iaitu, Stefan Salvatore, tidak mengetahui bahawa dia telah menyelamatkannya - sekurang-kurangnya tidak sampai Musim 1 Episode 11, Bloodlines.
Interaksi Pertamanya dengan Damon Salvatore (Atau Jadi Pemikirannya)
Elean bertemu Damon Salvatore ketika dia datang mencari Stefan di Dewan Asrama Salvatore pada Musim 1, Episode 2. Dia sengaja memberitahunya tentang Katherine yang merupakan bekas kekasih Stefan's, dan menekankan bahawa dia masih merasa sedih atas perpisahan mereka. Seiring berjalannya waktu, Elena mendapati dirinya tertarik pada Salvatore yang lebih tua, tetapi dia berkonflik untuk meninggalkan Stefan. Pada Musim 3, Episode 22, dia bahkan memberitahu Damon bagaimana perkara akan berbeza antara mereka sekiranya dia bertemu dengannya terlebih dahulu.
Ternyata, Elena Telah Menemui Damon Sebelum Dia Berjumpa dengan Stefan
Dalam episod yang sama, kilas balik menunjukkan bahawa Damon juga berada di Mystic Falls pada malam ibu bapa Elena meninggal. Dia bertemu Elena yang kelihatan kesal di tengah jalan dan mendekatinya, menyalah anggap Katherine. Menyedari bahawa itu tidak berlaku, dia memulakan perbincangan dengannya dan malah menggoda sedikit ketika dia mengetahui bahawa dia tidak puas hati dengan rancangan kekasihnya Matt Donovan untuk perkahwinan dan anak-anak.
Dia memberitahunya bahawa dia tahu apa yang dia mahukan - cinta yang memakan dan penuh semangat yang akan membawa kepada pengembaraan dan sedikit bahaya. Tetapi ketika ibu bapa Elena tiba untuk menjemputnya, dia memaksanya untuk lupa bahawa dia pernah bertemu dengannya, kerana dia tidak mahu orang menyedari kehadirannya di bandar.
Oleh kerana paksaan vampir cenderung hilang ketika seseorang menjadi vampir, Elena kembali mengimbas kembali Damon pada Musim 4, Episode 1 Growing Pains. Dia teringat bagaimana dia mengaku bahawa dia mencintainya - begitu juga dengan kenyataan bahawa dia adalah orang asing yang dia temui pada malam kematian ibu bapanya yang mengatakan bahawa dia ingin dia memiliki semua yang dia inginkan.
