The Diari Pontianak Lorenzo (Michael Malarkey) - juga dikenali sebagai Enzo - tidak pernah semudah itu. Pada mulanya seorang antagonis yang menjadi pahlawan ketika pertunjukan berlangsung, Enzo adalah anak yatim piatu yang dibesarkan di jalan-jalan di England. Dia diubah menjadi vampir oleh Lily Salvatore, yang sepertinya ditinggalkan oleh bapaknya dan bereksperimen selama lebih dari satu dekad oleh Augustine Society. Dia jatuh cinta dengan wanita yang mempelajarinya, Maggie James, tetapi Maggie dibunuh akhirnya dibunuh oleh Damon Salvatore (Ian Somerhalder). Dia akhirnya berteman dengan Damon, tetapi vampir membiarkannya mati ketika dia memulakan kebakaran dan melarikan diri dari Augustine. Enzo meninggal lebih dari satu kali, dan sebaik sahaja semuanya mencari dia dan Bonnie (Kat Graham), dia dibunuh dengan baik oleh Stefan (Paul Wesley) ketika dia cuba membunuh koma Elena . Memandangkan kematian cukup biasa dalam siri ini, tidak hairanlah Enzo tidak berjaya ke final siri ini. Tetapi mengapa Stefan membunuh Enzo di tempat pertama?
Semuanya bermula dengan perjanjian yang dibuat Stefan dengan Cade. Pada musim kelapan pertunjukan, Seline menculik Lizzie dan Josie dan merancang untuk mengorbankan mereka kepada Cade, penguasa Neraka. Stefan yang putus asa menawarkan dirinya dan Damon sebagai hamba di tempat mereka dan Cade bersetuju. Cade kemudian meminta Stefan mematikan kemanusiaannya dan menjadi alter ego jahatnya, the Ripper. Vampir setuju - dengan syarat bahawa dia dan Damon akan dibebaskan dari kehambaan abadi mereka. Di bawah pengaruh Cade, Stefan merosakkan kota sebelum Cade memberinya satu tugas terakhir: sama ada membunuh Elena atau membunuh 100 orang. Dengan kemanusiaannya dimatikan dan mempercayai bahawa Elena hanya menghalangi hubungannya dengan abangnya, Stefan memutuskan untuk membunuhnya daripada 100 orang. Malangnya, ini meletakkan dia tepat di jalan Bonnie dan Enzo.
Enzo bertemu dengan Bonnie pada Musim 5 ketika dia menculik Jeremey untuk digunakan sebagai penyokong penyihir. Dia memaksanya untuk membuat mantra pencari untuk mencari ahli Persatuan Augustine yang bertanggungjawab atas penyiksaan Enzo. Walaupun hubungan mereka bermula dengan keadaan berbatu, Enzo beralih ke Bonnie setelah dia membunuh dirinya dengan menyuruh Stefan merobek hatinya. Bonnie akhirnya mencari jalan untuk membawanya kembali dari Bahagian Lain bersama dengan Caroline.
Mereka memulakan hubungan romantis mereka di Musim 7 setelah Enzo menyelamatkan Bonnie dari Armory, sebuah organisasi yang mengkhususkan diri dalam gaib. Tiga tahun kemudian, keduanya jatuh cinta, dengan Bonnie memulihkan fikiran Enzo setelah siren secara psikis menyerangnya. Semasa hubungan mereka bertambah, begitu juga rancangan mereka untuk keluarga dan sepanjang hayat bersama. Pada awalnya Enzo menawarkan Bonnie sebotol darahnya untuk mengubahnya menjadi vampir, tetapi mengetahui bahawa dia berhubung dengan Elena, Bonnie tidak pasti bagaimana untuk meneruskannya. Dia meminta Enzo untuk merasakan darah Elena dan menjadi manusia lagi, kerana darah Elena mengandung obat untuk vampir.
Mereka menghabiskan hari romantis bersama sebelum Bonnie bersiap untuk mengambil sebahagian darah Elena untuk diberikan kepada Enzo, tetapi semuanya berubah ketika Stefan tiba untuk membunuh Elena. Menemui Enzo dalam perjalanannya, Stefan mengeluarkan jantungnya dari belakang, meninggalkan Bonnie yang hancur mencari mayatnya setelah dia menghentikan Stefan dan menyuntiknya.
Ngeri dan patah hati setelah mendapati cinta hidupnya mati, Bonnie melepaskan jeritan yang tidak sedap didengar. Ini mewujudkan dimensi alternatif di mana Enzo muncul dan menenangkannya. Dia memintanya untuk memaafkan Stefan, menunjukkan bahawa dia juga melakukan perkara-perkara buruk pada masa lalu ketika berada di bawah pengaruh kekuatan yang lebih tinggi. Enzo tahu dari pengalaman bahawa kebencian akan memakan Bonnie di dalam. Enzo mengingatkannya untuk menghargai perkara-perkara baik dalam hidupnya dan memintanya untuk mengingatnya ketika mereka bahagia.
Bonnie akhirnya kehilangan hubungannya dengan Enzo ketika api neraka mengancam bandar Mystic Falls, tetapi dalam final siri ini, Enzo menjumpainya sekali lagi. Dia bersiap-siap untuk melakukan perjalanan dunia ketika semangatnya muncul kepadanya, memberitahunya bahawa dia lupa pasportnya. Bonnie tidak dapat melihatnya, tetapi dia merasakan kehadirannya dan mengingat janjinya bahawa dia tidak akan pernah sendirian.
